《不能結婚的男人》該劇主要講述了性格倔強怪異孤僻的40歲獨身男人，逐漸對外界敞開心扉的故事。
趙在熙（池珍熙飾）是一個事業有成，並且擁有自己公司的建築師。他有品味，平時喜歡品嚐美酒佳餚、聽古典音樂、研究藝術等，是一個不折不拘的鑽石王老五。然而，在熙的性格十分固執，凡事吹毛求疵，加上不善交際，經常得罪別人，因此年近四十的他仍然單身。事實上，他非常享受獨個兒生活，從來沒有打算結婚，身邊的家人朋友都認定他是一個不能結婚的男人。直到他遇上同樣單身的女醫生張文貞（嚴正花飾）和新搬來的年輕鄰居鄭幼珍（金素恩飾）。自從認識了這兩個女生後，在熙的生活逐漸起了變化，開始懂得與別人溝通，並且漸漸體會到身邊人的重要性，更開始對不要結婚這個生活理念產生懷疑 。
不能結婚的男人 角色介紹
曹載熙
演員 池珍熙
經營一家事務所的建築師，工作上一絲不苟，堅信自己的作品是最好的，因此不喜歡別人參與自己的作品。問題是他的工作就是蓋房子，有幾個客戶能忍受花自己的錢蓋房子而不能參與意見呢？據說有幾個感到委屈的客戶氣得流下眼淚。性格糟糕透頂的他有著能讓對方會失去理智大怒的本事，但仔細聽的話其實他的話並不完全沒有道理，問題是他不懂得怎樣和別人和平相處這樣的簡單常識。把他放到世界任何一個地方也可以獨自享受的人，只懂得用自己方式對話、從不意識別人的感受、在排隊等候的餐廳裡一個人霸佔六人桌享受美食，一句話是讓人理解不透的怪癖男人。
張文貞
演員 嚴正花
曹載熙的姐夫任副院長的醫院裡的內科醫生。有過訂婚失敗的經歷，從此不關心戀愛，現 在好不容易想找人戀愛，不料發現男人們已經對自己不感興趣了。越來越鬆弛的面板、堅持了20年的體重也掩飾不住的老態身材，越來越感嘆歲月不饒人。她其實並不著急結婚，也已經過了感到一個人孤獨的時期，現 在的她更喜歡單身生活，只是聽煩了父親的嘮叨，無奈去相親。但她期望的異性仍停留在20多歲的階段，無法接受坐在多面的禿頂或大腹便便的男人。生活中她喜歡中年大叔們喜歡的下酒菜，讀少女們喜歡的漫畫書，有時還沉迷在網路遊戲當中和一群孩子爭得你死我活。
尹基蘭
演員 樑靜雅
和載熙讀同一個建築專業的同學、現在是載熙公司裡的合夥人。性格豪爽、口才好，擅於調解意見，在行業裡能力得到認可，有一大公司數次開出誘人的條件想挖走她，但每次遭到她的拒絕，很多人不理解她為什麼會滿足於在小公司裡工作，開始也有人猜測她和載熙是戀人關係，但看到一起工作8年後仍不結婚的兩個人，這個傳聞也不知不覺地消失了。8年 前基蘭也開過以自己的名字命名的公司，雖然天生的口才讓她拿下了幾個業務，但設計實力一般的她很快創作靈感就見底了。拿出幾個客戶和自己都不滿意的住宅之後她就關掉了事務所。深思之後她來找載熙，那時的載熙剛開了建築設計事務所，獨自守著辦公室，沒有客戶受得了載熙的臭脾氣。基蘭提議自己負責談客戶，要和載熙一起同業，載熙假裝拒絕幾次之後最終接受基蘭的建議，之後兩個人成為業界裡的夢幻組合。
鄭幼珍
演員 金素恩
載熙的鄰居，大學畢業後剛剛步入了社會。因家庭環境不富裕，靠打工賺取了學費，有著透徹的經濟概念。年輕美麗的她穿上東大門裡的衣服也能讓人感到是名品店裡的名牌。掌握首爾市所有可以買到便宜貨的地方。有交往了三年的男友泰烈，開始交往的時候泰烈還是個讀名牌大學的學生，但已經連續兩年從言論考試中落榜，變成了現 在的無業遊民。最 近兩個人經常吵架，看著整天無所事事的泰烈出入網咖和檯球廳，幼珍越來越感到不滿。成為載熙的鄰居也是因為經濟狀況，幼珍聽到遠方親戚被派到紐約，房子要擱置一年的訊息，於是來找這個幾乎沒見過面的親戚，請求他讓自己暫時住在那裡。自從泰烈把自己存摺裡的全部打水漂後，支付現在住的半地下的房租也已困難，原本沒抱多大希望，不料親戚大叔卻爽快地答應了她的請求。
樸炫奎
演員 劉亞仁
在事務所裡工作一年的員工，想跟載熙學習，所以給他的公司投了簡歷，前輩們都說那個地方不能去，但是他認為有了目標就能忍受曹載熙的性格。對事情有著明確的目標意識，但對女人卻是自由奔放型。他的人生計劃中結婚還太遙遠，不喜歡被束縛的關係。和基蘭友情篤厚，有時還在背後一起說著載熙的壞話。基蘭又像姐姐又像媽媽，有時她想依靠的時候，也會借給她肩膀。看著這個40歲的大嬸為了擺平載熙惹惱的客戶喝酒唱歌跳舞的樣子，有時會感到難過。
不能結婚的男人 分集劇情
第11集
一直注視基蘭的文錫煥提議她到自己的公司來工作，載熙知道後忐忑不安，他無法想象沒有基蘭的辦公室。幼珍突然接到遠方親戚要回國的訊息，面臨著要搬家的問題。文貞的醫大同學要舉行聚會，感到煩惱的文貞拜託載熙一起去。與文貞約定那天，載熙接到基蘭正和錫煥見面的事情，載熙到底會選擇去哪裡呢？
第12集
載熙模糊地向文貞表白，讓文貞不禁感到惱火。多次收到奇怪信件的幼珍感到恐懼，加上炫奎正出差在外，載熙被迫成為幼珍的保鏢。幼珍摸索著回憶試圖尋找這個變態狂，但其實犯人就在不遠的地方。正在找房子的幼珍和文貞意外陷入困境，這時變態狂出現了。
第13集
文貞告訴載熙不要再出現在自己面前，但是載熙不理會文貞，仍然常常來煩她。幼珍努力否認自己對載熙的感情，但炫奎仍感覺到她的變化。文貞因載熙越來越感到心情複雜。
第14集
幼珍第一次聽到文貞對載熙的感情後大吃一驚，文貞對幼珍充滿歉意，但和載熙在一起的時候又讓她感到幸福。因炫奎的失誤載熙的設計被洩露，兩個人為此大吵起來。回到家後等待載熙的竟是意外的告白。
第15集
載熙和文貞正式開始戀愛，不料又一個障礙在等待他們，原來奉秀表示不能接受他們的關係。載熙的事務所接了一個著名畫家的建築工程，載熙帶著事務所的人蔘加畫家的派對。在那裡畫家祕密對幼珍提出一個交易。
第16集
載熙對自己和文貞的戀愛感到疲憊，雖然文貞努力地去接受載熙笨拙的舉動，但兩個人之間常常佈滿緊張的氛圍。而各自尋找自己位置的炫奎和幼珍決定成為好友。求婚當天，文貞預感的不安變成了現實，文貞流著淚決定放下載熙的手。